苯酚的化學(xué)性質(zhì)

可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味，極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強(qiáng)。化學(xué)反應(yīng)能力強(qiáng)。與醛、酮反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂、雙酚A，與醋酐；水楊酸反應(yīng)生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進(jìn)行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應(yīng)。苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不能順利發(fā)生反應(yīng)，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，苯酚易被氧化，在加熱時(shí)苯酚顏色發(fā)生變化而影響實(shí)驗(yàn)效果。有人在教學(xué)中采取下面的方法實(shí)驗(yàn)，操作簡(jiǎn)單，取得了滿意的實(shí)驗(yàn)效果。在一支試管中加入2-3毫升無(wú)水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時(shí)可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng)，產(chǎn)生大量氣體。這一實(shí)驗(yàn)的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應(yīng)得以順利進(jìn)行。

酸堿反應(yīng)

苯酚屬于酚類物質(zhì)，有弱酸性，能與堿反應(yīng)：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸兩級(jí)電離之間，因此，苯酚不能與NaHCO3等弱堿反應(yīng)：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反應(yīng)現(xiàn)象：二氧化碳通入后，溶液中出現(xiàn)白色混濁。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

顯色反應(yīng)

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反應(yīng)

親電取代

苯酚由于結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，可以在環(huán)上發(fā)生類似苯的親電取代反應(yīng)，如硝化、鹵代等：對(duì)比苯的相應(yīng)反應(yīng)可以發(fā)現(xiàn)，苯酚環(huán)上的取代比苯容易得多。這是因?yàn)榱u基有給電子效應(yīng)，使苯環(huán)電子云密度增加。